苹果酸又名:2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。
大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。
(1)D-苹果酸:密度1.595,熔点101℃,分解点140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶于水、 甲醇、乙醇、丙酮。
(2)L-苹果酸: 密度1.595,熔点100℃,分解点140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶于水、甲醇、丙酮、二恶烷,不溶于苯。等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601;熔点131-132℃,分解点150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮,不溶于苯。
最常见的是左旋体,L-苹果酸,存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。
L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体,口感接近天然果汁并具有天然香味,与柠檬酸相比,产生的热量更低,口味更好,因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中,并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。
L-苹果酸中含有天然的润肤成分,能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”,从而可以清除皮肤表面皱纹,使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性,因此在化妆品配方中备受青睐;L-苹果酸可以配制多种香精、香料,用于多种日用化工产品,如牙膏、洗发香波等;与柠檬酸相比,L-苹果酸其酸味柔和别致,因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂,用于合成高档特种洗涤剂。 L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用;还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。